Territorio britannico d’oltremare situato nei Caraibi, le Isole Cayman rappresentano un polo finanziario globale di primario livello, specializzato in fondi di private equity, hedge fund e servizi bancari internazionali. Il loro sistema giuridico si fonda sulla Common Law inglese, affiancato da un’efficiente regolamentazione dei mercati capitali e da un regime di neutralità fiscale per le società estere.
Le Cayman sono la sede di elezione dei fondi d'investimento: private equity, hedge fund, veicoli di raccolta internazionale. La ragione non è soltanto fiscale — è che il diritto societario, la giurisprudenza commerciale e la prassi degli operatori sono costruiti attorno a quel tipo di struttura, e gli investitori istituzionali di tutto il mondo la riconoscono senza doverla spiegare.
L'assenza di imposte dirette non significa assenza di obblighi. L'International Tax Co-operation (Economic Substance) Act del 2018, in vigore dal 1° gennaio 2019, impone alle società che svolgono attività rilevanti di dimostrare una sostanza economica effettiva nelle isole: direzione e gestione condotte lì, attività generatrici di reddito principali (CIGA) svolte sul posto, spese adeguate, personale qualificato e locali proporzionati all'attività. Gli adempimenti sono due: l'Economic Substance Notification annuale, dovuta da tutte le entità entro il 31 gennaio come prerequisito dell'annual return, e l'Economic Substance Return, dovuto entro dodici mesi dalla chiusura dell'esercizio dalle sole entità che svolgono attività rilevanti. Le sanzioni sono crescenti: CI$10.000 al primo accertamento negativo, CI$100.000 al secondo, con possibile applicazione alla Grand Court per la cancellazione dell'entità dal registro. Dal 2020 le Isole Cayman sono state rimosse dalla lista UE delle giurisdizioni non cooperative a fini fiscali e vi sono da allora rimaste. È il punto su cui si giocano oggi le strutture cayman: non quanto si paga, ma se la struttura regge una verifica di sostanza.
Promotori e gestori di fondi; investitori istituzionali che partecipano a veicoli internazionali; gruppi che detengono partecipazioni attraverso strutture caraibiche e devono verificarne la tenuta sostanziale.